木村一八の私生活を語るうえで、かつて世間を大きく騒がせた女優・飯島直子との交際報道は外せません。1990年代後半から2000年代初頭にかけて、トップタレントとして絶頂期にあった飯島直子との熱愛は、ワイドショーや女性週刊誌で連日トップニュースとして報じられました。
当時、互いに惹かれ合い結婚秒読みとまで噂された二人でしたが、最終的にはそれぞれの道を選ぶことになりました。破局の背景には、多忙を極めるスケジュールや互いの仕事に対するストイックな価値観の相違があったと見られています。
破局後も双方が相手を悪く言うことは一切なく、互いに一人の表現者として敬意を払い続けていることが伝えられています。この大人の恋愛経験もまた、現在の木村一八が醸し出す深みのある人間性の糧となっていることは間違いありません。