彼の俳優人生における最大の転機は、鬼才ガイ・リッチー監督との運命的な出会いだった。1998年の映画『ロック、ストック&トゥー・スモーキング・バレルズ』で鮮烈なデビューを果たしたステイサムは、続く『スナッチ』でも唯一無二の存在感を発揮。ストリートの匂いを残したリアルな演技で瞬く間に注目を集めた。
そして彼の世界的ブレイクを決定づけたのが、大ヒットシリーズ『トランスポーター』である。黒いスーツに身を包み、プロの運び屋として沈着冷静に任務をこなす姿は、現代のアクションヒーロー像を再定義した。スーツ姿のままで繰り広げられるキレ味抜群の格闘シーンは、世界中のファンを魅了し、「ステイサム=クールな本格アクション」という強烈なパブリックイメージを定着させた。