暗転した後半生とは対照的に、現役時代の「ハッシー」は将棋界の歴史に燦然と輝く数々の伝説を残しました。特に全国放送であるNHK杯テレビ将棋トーナメントでの立ち振る舞いは、今なお語り草となっています。
最も有名なシーンの一つが、金髪リーゼントヘアーに紫のド派手なシャツという、伝統的な和装やスーツが基本の将棋界の常識を覆す出で立ちでの登場でした。対局前のNHK杯インタビューでは、対戦相手である羽生善治九段を前にして、カメラを直視しながら「羽生さん？強いよね。序盤、中盤、終盤、隙がないと思うよ」と、同僚棋士（佐藤紳哉七段）のネタを堂々と完コピ。視聴者とお茶の間を大爆笑の渦に巻き込みました。
さらに2015年3月のNHK杯（対行方尚史八段戦）では、プロの公式戦では極めて稀な「二歩（にふ）」による反則負けを喫するという前代未聞のハプニングを演じます。禁じ手を指した瞬間、頭を抱えてフリーズした橋本八段のリアクションは瞬く間にネットミーム化し、将棋のルールを知らないライト層にまでその名が知れ渡るきっかけとなりました。
