「暑気払いはいつ開催すべきか」という問いに対して、厳密な単一の決まりはありません。しかし、伝統的な暦（二十四節気）や企業活動のスケジュールを踏まえると、適した期間は「夏至（6月21日頃）から処暑（8月23日頃〜9月上旬）」までと位置づけられます。
実務上、最も多くの企業や団体が暑気払いを設定するのは以下の3つのタイミングです。
- 梅雨明け直後（7月上旬〜中旬）：急激な気温上昇により身体が暑さに慣れていない時期。熱中症予防や体調管理への意識を高める目的で開催されます。
- 大暑の前後（7月下旬〜8月上旬）：年間で最も気温が高まるピーク時。夏の疲労蓄積をリセットし、お盆休み前のラストスパートに向けた士気向上に最適です。
- お盆明け〜残暑期（8月下旬〜9月上旬）：連休明けの業務再開や、秋の商戦に向けた決起会を兼ねた「遅めの暑気払い」として定着しています。
特に近年の気候変動により9月に入っても30度を超える真夏日が続くケースが標準化しており、「9月上旬の暑気払い」もマナー違反ではなく実情に即した選択肢として認知されています。
