梅宮アンナの恋愛史を語る上で避けて通れないのが、1990年代半ばに日本中を巻き込んだタレント・羽賀研二氏との交際です。1995年に交際が発覚して以降、巨額の借金を抱えていた羽賀氏との関係に対し、父・梅宮辰夫さんはテレビカメラの前で「希代のワル」「あいつだけは絶対に許さない」と公然と猛反対。親子の激しい対立が連日生中継されるという前代未聞の事態に発展しました。
世間からの凄まじい逆風を受けながらも、二人はペア写真集を出版するなど強固な絆をアピールし続けましたが、借金返済問題や信頼関係の綻びにより1999年に破局。約5年におよぶ熱狂と混乱の幕引きとなりました。後に羽賀氏が詐欺罪等で実刑判決を受けるに至り、当時の辰夫さんの直観と父親としての警鐘がいかに的確であったかが再評価されることになります。
その後も、元プロ野球選手との交際報道や青年実業家とのロマンスなど、いくつかの熱愛が報じられましたが、いずれも再婚という形には結実しませんでした。常に情熱的で嘘のつけない性格ゆえに、恋愛模様が赤裸々に可視化されてきたのが彼女の特徴と言えます。