日吉キャンパスでの2年間を語る上で避けて通れないのが、各学部に設けられた厳格な進級条件と留年（原級留置）問題です。慶應義塾では、1・2年生の間に所定の単位を満たせない場合、2年次から3年次への進級が認められず、日吉キャンパスにもう1年留まることになります。学生間ではこれを俗に「日吉留年」や「三田落ち」と呼び、毎年春の進級発表の時期には悲喜こもごものドラマが展開されます。
特に進級の関門として知られるのが法学部（法律学科・政治学科）や経済学部、理工学部です。法学部では語学や必修法律科目の単位取得要件が細かく規定されており、1科目でも落とすと留年が確定する「関所科目」が存在します。経済学部ではマクロ経済学・ミクロ経済学などの基礎理論科目において厳格な相対評価が導入されており、一定割合の学生が確実に不合格となる仕組みが維持されています。
心理学・教育社会学的な見地からこの現象を分析すると、高校までの管理型教育から大学の自律型学習へのトランジション（移行期）における「自己統制力の喪失」と「ピア効果の逆転」が浮き彫りになります。名門校出身の優秀な学生であっても、サークル活動やアルバイト、自由な交友関係のなかで「周囲もまだ勉強していないだろう」という同調バイアスに陥り、試験直前の詰め込みに失敗して必要単位を落とすケースが後を絶ちません。教養課程で培うべき主体的なタスク管理能力こそが、日吉をスムーズに通過するための最大の鍵となります。
