今でこそ陽気なガイコツとして海を駆けるブルックですが、死亡時の年齢は38歳でした。今から52年前、彼は音楽を愛する「ルンバー海賊団」の音楽家兼剣士として偉大なる航路(グランドライン)へ乗り出しました。
もともとブルックは、とある西の海の国で「護衛戦団団長」を務めていた実力者でした。その後、陽気な船長キャラコのヨーキ率いるルンバー海賊団に合流。しかし、航海の途中でヨーキを含む一部の船員が未知の疫病に侵され、船を二手に分ける悲劇に見舞われます。残されたブルックは残党を率いて新世界を目指す船長代理となりました。
悲劇の決定打となったのは、深い霧に包まれた「魔の三角地帯(フロリアン・トライアングル)」での敵襲です。敵の放った毒矢と毒の武器により致命傷を負ったブルックたちは、全滅の運命を悟ります。そこで彼らは、かつてリヴァース・マウンテンで待たせてきたクジラの幼獣「ラブーン」へ自分たちの声を届けるため、音貝(トーンダイアル)を囲んで合唱を開始。仲間が一人、また一人と倒れゆく中、ブルックは最後に息を引き取り、38年の短くも濃密な人生に一旦幕を下ろしました。