受験生や保護者が最も知っておくべき横須賀高校の最大の個性、それは全国的にも極めて珍しい「原則として3年間クラス替えを行わない」という独自の編制方針です（選択科目等による一部例外を除く）。この伝統システムについては、在校生や卒業生の間でも横須賀高校の評判・口コミとして真っ先に話題に上がります。
ネット上の掲示板やSNSでは「人間関係が固定化して息苦しくならないか」という懸念の声が散見されますが、実際の現場観察や卒業生の手記によると、その実態は全く異なる様相を見せています。入学直後の体育祭や文化祭といった行事を通じて、クラスは驚くほど早い段階で強固な連帯感を育みます。学年が上がってもメンバーが変わらないため、余計な気遣いや関係構築のストレスにリソースを割くことなく、2年次・3年次の受験勉強へとシームレスに突入できるメリットが強調されています。
一方、口コミでしばしばデメリットとして指摘されるのが「校舎の老朽化とアクセスの起伏」です。丘の上に位置する校舎へ向かう通学路は、日々の登校だけで足腰が鍛えられるほどの急坂であり、夏場の登校には相応の体力が求められます。歴史を物語る校舎設備に対する率直な不満も耳にしますが、私服登校が認められている自由な校風や、文化祭の熱気あふれる自主運営など、青春を謳歌できる満足度は総じて非常に高い水準を維持しています。
