湘南高校の評判を語る上で欠かせない象徴が、毎年9月に開催される伝統の体育祭です。単なる運動会の枠組みを遥かに凌駕し、生徒たちは全4カラーに分かれ、約半年間をかけて巨大なバックボード制作、衣装の縫製、ストーリー仕立ての仮装演技の構築に没頭します。
生徒の手記やOB・OGへの聞き取り調査では、次のような生々しい証言が共通して語られます。
「夏休みは朝から晩まで学校に詰め、衣装の裁縫や大道具の木工加工に追われる。勉強時間は自分で睡眠時間を削るか、隙間時間を分単位で捻出するしかなかった。だが、この極限状態を仲間と乗り越えた経験があるからこそ、受験直前期のプレッシャーにも全く動じない精神力が身についた」（東京大学・文科二類進学の卒業生手記より）
知恵袋やSNS上では「湘南は行事に熱中しすぎて大学受験に失敗するのではないか」という懸念が散見されます。この指摘は半分正しく、半分は誤りです。自己管理能力が未熟な生徒は、行事の熱狂の余韻から切り替えられず、秋口の模試で大幅に成績を落とすケースが実際に存在します。一方で、トップ層は夏休みの過密スケジュールの合間に午前6時からの自習や深夜の集中演習を習慣化しており、「三兎を追って三兎を得る」タフネスを体現しています。
