「怪訝な顔」の読み方は「けげんなかお」が正解です。漢字の音読みにつられて「かいがな顔」や「けがんな顔」と誤読されるケースが散見されますが、慣用読みとしても認められていません。
意味は「事情がよく分からず、疑わしく思ったり不思議に感じたりする表情」のことです。単に「何だろう？」と興味を持つ状態ではなく、「自分の前提知識や常識と合致せず、腑に落ちない」という違和感が伴う点に本質があります。
漢字の成り立ちを分解すると、そのニュアンスが明確になります。「怪」は「あやしい・普通ではない・不思議」を意味し、「訝」は「いぶかる・疑う・問いただす」を意味します。つまり、常識から外れた物事に出くわし、頭の中で疑問符が浮かんでいる状態が「怪訝」という二字熟語に凝縮されています。
