清風高校という大阪有数の進学校に身を置いていた正門さんにとって、高校3年生の進路選択（2014年後半から2015年初頭）は人生最大の分岐点でした。周囲の同級生たちが当たり前のように京阪神の国公立大や関関同立を目指して猛勉強に励む中、正門さんは大学受験をせず、芸能活動に専念するという重大な決断を下します。
進学を選ばなかった決定的な背景には、当時の関西ジュニアが直面していた厳しい世代交代と、自身の置かれた環境への危機感がありました。2014年にジャニーズWEST（現・WEST.）がCDデビューを果たしたことで、関西ジュニアを牽引してきた兄貴分たちが一斉に卒業。関西の現場は劇的な転換期を迎え、仕事の機会や露出が急激に減少する「関西冬の時代」へと突入したのです。
さらに、同期である永瀬廉さんは活動拠点を東京へと移し、西畑大吾さんは朝ドラ出演などで着実に頭角を現していました。仲間たちが次のステージへ駆け上がっていく姿を間近で見つめる中で、正門さんの心には「このまま何となく大学へ進学し、片手間でジュニアを続けていて良いのだろうか」という強い疑問が芽生えたと語られています。
「自分にはギターがあり、芝居があり、この世界で生きていきたいという意志がある。中途半端な保険をかけるくらいなら、退路を断ってこの一本に賭ける」。この決意を両親にも真摯に伝え、最終的に応援を取り付けました。進学校からの大学不出願という選択は、世間一般から見ればリスクの高い挑戦でしたが、この時の強固な決断力こそが、現在の舞台やドラマで放つ芯の強い演技力へと直結しています。
