ファンの間で長年注目され続けているのが、結婚相手や熱愛彼女に関する話題です。結論から言えば、現在はじめしゃちょーは独身であり、公に交際を認めた特定のパートナーはいません。
インターネット上では、有名女性クリエイターやモデル、あるいは動画に登場した一般女性との交際説が定期的に浮上しますが、その大半はドッキリ企画やコラボレーション動画が発端となった憶測に過ぎません。過去のインタビューや生配信で本人が語った恋愛観・結婚観を分析すると、以下のようなスタンスが見受けられます。
「動画制作が生活の9割以上を占めており、自分のペースに理解を示してくれる人でなければ難しい」「30代になり、無理に世間の適齢期に合わせるのではなく、自然なタイミングを大切にしたい」という率直な思いです。かつての騒動を経て、私生活の露出とパブリックイメージの管理には極めて慎重になっており、プライベートを守るための健全な境界線（心理的バウンダリー）を築いていることが伺えます。
