「ウィンウィンの関係（Win-Win）」という表現を世界的な共通言語へと押し上げたのは、スティーブン・R・コヴィー博士の世界的名著『7つの習慣』です。同書において、ウィンウィンは単なる表面的なコミュニケーション手法ではなく、「すべての人間関係において常に互いの利益になる結果を目指す思考様式（パラダイム）」と定義されています。
ビジネス交渉における一般的な認知では「自分も得をして、相手も得をする」という単純な損得勘定と捉えられがちですが、コヴィー博士が提示した人間関係の相互作用には以下の6つのパラダイムが存在します。
1つ目が自分が勝って相手が負ける「Win-Lose（競争・独占）」、2つ目が自分が負けて相手を勝たせる「Lose-Win（自己犠牲・迎合）」、3つ目が共倒れに陥る「Lose-Lose（泥沼の争い）」です。そして、4つ目が他者の勝敗に無関心で自分だけの利益を追う「Win」、5つ目が互いの勝利を前提とする「Win-Win」となります。
見落とされがちな核心が、6つ目の選択肢である「Win-Win or No Deal（取引しない、合意しない）」です。双方が心から納得できる解決策が見出せない場合、無理に合意を急ぐのではなく「今回は縁がなかったとして友好的に白紙撤回する」という出口を確保して初めて、真のウィンウィンは成立します。この「ノーディール（撤退）」の自由を持たない力関係は、形を変えたWin-Loseに過ぎません。
なお、概念としての対義語には、一方が得をすれば他方が必ず損をする「ゼロサムゲーム（Zero-Sum Game）」や、相手を犠牲にして自らの利益をかすめ取る「搾取（Exploitation）」が該当します。語源を辿れば明らかなように、双方が独立した強い当事者意識を持っていることが大前提なのです。
