2000年代初頭、彼の役者としての評価を決定づけたのが、TBSテレビ系で放送された伝説的な青春テレビドラマ『木更津キャッツアイ』だ。宮藤官九郎が脚本を手掛けた本作で、櫻井はどこか不器用で愛らしい大学生「バンビ(中元公平)」役を熱演。コメディと切なさが交錯する独特の世界観に見事にはまり込み、爆発的なカルト的人気を巻き起こした。
放送当時、深夜帯に近い時間帯でありながら口コミで口コミを呼び、映画化やDVDブームへと発展。現在でもNetflixなどのストリーミングサービスで配信が始まると、世界中の若年層の間でトレンド入りを果たすなど、その熱気はまったく冷めていない。青く眩しい「バンビ」の青春は、時代を超えて人々を惹きつける作品パワーを持ち続けている。