近年、アーカイブ映像や当時のレコードジャケット写真がデジタルリマスターされる機会が増えたことで、桑田佳祐の若い頃のイケメンぶりに驚く声が後を絶ちません。ネット上では「今見るとめちゃくちゃハンサム」「昭和の男臭い色気がたまらない」といった感想が数多く投稿されています。
1970年代後半から1980年代前半にかけて撮影された当時のアーティスト写真や音楽雑誌のグラビアを確認すると、引き締まったシャープな輪郭、野性的で力強い眼差し、そして鍛え上げられたしなやかな体躯が印象的です。ステージ上で奇抜なアクションやおどけた表情を連発していたため、当時はビジュアルよりも「お祭り男」「型破りな新人」というキャラクターが先行していました。しかし、ふとした瞬間にレンズへ向けられるアンニュイな表情や、ギターを爪弾く横顔には、同時代の洋楽ロックスターにも通じる退廃的な美しさが宿っていました。
また、桑田佳祐の昔の髪型やファッションは、当時の若者カルチャーの先端を走っていました。デビュー直後のアフロパーマに近いボリュームヘアから、80年代前半の軽やかなウェーブヘア、サーファーカルチャーを取り入れたラフな開襟シャツや色褪せたジーンズの着こなしまで、湘南の潮風を感じさせる独特のストリート感覚は、計算された無造作感によって際立っていました。既存のアイドル的な美男子とは一線を画す「男が憧れる男のビジュアル」こそ、若い頃の彼が放っていた抗いがたい磁場の正体です。