2022年9月に覚醒剤取締法違反の疑いで通算6度目の逮捕となり、同年11月の東京地裁公判で懲役2年4月の実刑判決を言い渡された高橋祐也。控訴せず刑が確定したため刑務所に収監され、2026年時点において既に刑期を満了したか、あるいは仮釈放を経て保護観察下に置かれている段階にあります。世間が最も注視しているのは、彼が現在どこでどのような暮らしを送り、生計を立てているのかという点です。
週刊誌の追跡取材や司法関係者の証言によると、現在の高橋祐也は華やかな港区の夜の街からは姿を消し、かつてのような派手な生活を送れる環境にはありません。母である三田佳子も2026年時点で84歳を迎えており、自身の終活や高齢者施設への入居準備、個人事務所の整理を進めています。かつてのようにトラブルのたびに母が弁護士費用を工面し、身元引受人となって高級マンションを用意するような後ろ盾は完全に消滅しました。
現在の彼の職業や仕事について、定職への就労は極めて困難を極めています。過去には芸能活動や劇団の主宰、バーの経営などに携わった時期もありましたが、度重なる実刑判決と前科の影響により、一般的な企業での雇用はもちろん、飲食ビジネスへの復帰も資金・人脈の両面で厳しいのが実態です。現在は支援団体のサポートを受けながら、薬物依存症の回復支援施設（ダルクなど）でのリハビリプログラムや、人目を避けた形での軽作業・日雇い労働などを通じて社会復帰を模索しているとみられます。
