ドラマ『初めて恋をした日に読む話』の根底にあるのは、集英社『Cookie』で連載された持田あき氏の同名原作漫画が持つ、繊細な心情描写と軽快なテンポ感です。この世界観を完璧に実写化したのが、個性の際立つメインキャスト陣でした。
物語の中心となる相関図は、主人公・春見順子を軸とした「三者三様の片思い」が交錯する構造になっています。恋愛に対して極度に鈍感な順子と、それぞれの立場から一途に想いを寄せる男性陣のアンバランスな距離感が、全話を通じて視聴者を惹きつける強力な推進力となりました。
【主要キャストと役柄の一覧】
春見順子（演：深田恭子）
三流予備校「山王ゼミナール」の講師。かつては優等生として東大受験に挑むも失敗し、就職活動や婚活でも挫折を重ねて「しくじり女子」となっていました。しかし、匡平との出会いを機に教育者としての熱情を取り戻していきます。コメディエンヌとしての抜群の間合いと、包容力あふれる愛らしさを見事に融合させました。
由利匡平 / ゆりゆり（演：横浜流星）
高級官僚の父に反発してグレていた、髪をピンクに染めた不良高校生。順子と出会ったことで「東大合格」という無謀な夢に本気で挑むようになります。無口で不器用ながら、順子に対してストレートに好意をぶつける姿は「ゆりゆり旋風」を巻き起こしました。
八雲雅志（演：永山絢斗）
順子の従兄弟であり、東大卒のエリート商社マン。幼少期から順子に一途な片思いを続けていますが、エリートゆえの不器用さと順子の致命的な鈍感さにより、決定的なアプローチが空回りし続ける愛すべきキャラクターです。
山下一真（演：中村倫也）
匡平の高校の担任教師であり、順子と雅志の高校時代の同級生。かつて順子に唯一告白した元ヤンキーで、大人になった現在は包容力と大人の色気を兼ね備えた魅力的な男性として順子の前に再登場します。
