賀来さんの人格形成に大きな影響を与えたのが、小学校から高校まで通った暁星学園（東京都千代田区）での12年間です。暁星はサッカーの強豪校としても、また医学部進学率の高さや歌舞伎役者・著名文化人を多数輩出していることでも有名な伝統校です。
学生時代はバスケットボール部に所属し、男子校特有のノリの中で仲間たちと青春を謳歌していました。当時のエピソードとして、女子の目を気にしない環境だったため、文化祭や部活動の打ち上げなどでは全力でふざけ合い、人を笑わせることに情熱を注いでいたと本人がメディアの取材で語っています。この時期に培われた「周囲を笑わせたい」というサービス精神が、後のコメディ作品で見せるキレのある演技の原点になっています。
芸能界入りのきっかけも高校時代に訪れました。賀来家の家族写真を見た芸能事務所関係者が「この男の子に連絡を取りたい」と名刺を預けたことが発端となり、本人が電話をかけたことで芸能界への扉が開かれました。叔母が女優の賀来千香子さんであることは有名ですが、親のコネクションではなく、純粋に本人の存在感がスカウトの目に留まった形です。
