ローランド氏の実家は東京都八王子市にあります。メディア等で明かされている実家の家族構成は、父（洋一氏）、母（朱美さん）、ローランド氏（長男）、双子の妹、そして弟の5人家族です。
母の朱美さんは非常に気品があり、ローランド氏を愛情深く育てた人物として知られています。また、双子の妹に対してローランド氏が並々ならぬ溺愛ぶりを見せ、過去に「彼氏ができたら俺を通せ」と言い放って疎遠になりかけたエピソードはバラエティ番組でも有名です。弟の公認会計士やバー経営への挑戦など、家族それぞれが自立した道を歩んでいます。
裕福な家庭環境で育ちながらも、父・洋一氏の教育方針は甘やかさとは無縁でした。「男たるもの弱音を吐くな」「自分のケツは自分で拭け」という職人気質の厳しさが日常にあり、この家庭環境が後のローランド氏の強靭なメンタリティを形成する土台となったことは間違いありません。
