現役引退後の小林祐梨子は、陸上界を代表する人気コメンテーターとして確固たる地位を築いています。テレビやラジオのスポーツ中継だけでなく、全国各地のマラソン大会でのゲストランナーや、教育機関・企業向けの講演会など、その活躍の場は多岐にわたります。
プライベートでは2016年3月に一般男性と結婚。お相手は高校時代（須磨学園）の同級生であり、現役時代の過酷なリハビリ期間やプレッシャーを誰よりも近くで理解し、支え続けてくれた人物です。メディアのインタビューでも「気を遣わずに素の自分でいられる大切なパートナー」と語っており、アスリート時代の張り詰めた緊張感を解きほぐす大きな存在となっています。
その後、2017年に長男、2021年に次男を出産し、現在は2人の男の子の母親として育児に奮闘しています。自身の公式SNSや出演番組では、早朝からの弁当作りや子育ての慌ただしさを持ち前の明るいトークで披露しており、働く母としての等身大の姿に多くの共感が寄せられています。
