すべての始まりは、毎週日曜夜に放送されている人気レギュラー番組『ダウンタウンのガキの使いやあらへんで！』の対決企画だった。対決に敗れたメンバーへの罰ゲームとしてスタートした本企画は、回を重ねるごとにスケールが拡大。2006年の「警察」からは大晦日の特別番組へと昇格し、日本中が注目する巨大イベントへと成長を遂げた。
シリーズ全18作品を放送年順に並べると、以下の通りである。
1. 2003年：絶対になめてはいけない温泉宿一泊二日の旅（松本・山崎・遠藤）
2. 2004年：絶対に笑ってはいけない温泉宿一泊二日の旅イン湯河原（浜田・山崎・田中）
3. 2005年：絶対に笑ってはいけない高校（ハイスクール）（松本・山崎・遠藤）
4. 2006年：絶対に笑ってはいけない警察24時（大晦日特番化・松本・山崎・遠藤）
5. 2007年：絶対に笑ってはいけない病院24時（全員参加スタート）
6. 2008年：絶対に笑ってはいけない新聞社24時
7. 2009年：絶対に笑ってはいけないホテルマン24時
8. 2010年：絶対に笑ってはいけないスパイ24時
9. 2011年：絶対に笑ってはいけない空港24時（エアポート）
10. 2012年：絶対に笑ってはいけない熱血教師24時
11. 2013年：絶対に笑ってはいけない地球防衛軍24時
12. 2014年：絶対に笑ってはいけない大脱獄24時
13. 2015年：絶対に笑ってはいけない名探偵24時
14. 2016年：絶対に笑ってはいけない科学博士24時
15. 2017年：絶対に笑ってはいけないアメリカンポリス24時
16. 2018年：絶対に笑ってはいけないトレジャーハンター24時
17. 2019年：絶対に笑ってはいけない青春ハイスクール24時
18. 2020年：絶対に笑ってはいけない大貧民GoToヴィンテージ24時
初期の対決罰ゲーム時代から、大晦日の超大型特番へと至る進化のプロセスが、この年表からもはっきりと読み取れる。
