学校選びにおいて気になるのが、実際に通った生徒や保護者によるリアルな評価です。教育情報サイトやSNSでの時習館高校の評判や口コミを多角的に分析すると、際立った共通点が見えてきます。
在校生・卒業生の証言で最も多く挙げられるのが、「周囲の学習意識の高さが生む刺激的な環境」です。「入学直後は周囲の優秀さに圧倒されたが、努力することが当たり前という空気があったからこそ、限界を超えて学力を伸ばせた」という声が多数を占めます。教員陣の指導力に対する信頼も厚く、放課後の補習や個別添削指導など、難関大記述試験を突破するためのサポート体制は手厚いと評判です。
また、政財界や学術界、文化界に多彩な人材を送り出してきた歴史があり、時習館高校の有名人や卒業生の存在も生徒のロールモデルとなっています。著名な学者や医師、法曹関係者はもちろん、劇作家の平田オリザ氏（一時在籍）やプロ野球選手、起業家など、幅広いフィールドでリーダーシップを発揮するOB・OGのネットワーク（同窓会組織「時習館同窓会」）は極めて強固です。
