長男・正吾とは対照的に、幼少期から一貫して野球エリートの道を歩んできたのが次男の勝児です。小学時代は「オール麻布」で全国大会に出場し、中学時代は強豪「世田谷西リトルシニア」で主力として活躍。そして父と同じ高校野球の最高峰を目指し、慶應義塾高校へと進学しました。
2023年夏、慶応高が掲げた「エンジョイ・ベースボール」の旗印のもと、勝児は代打の切り札として甲子園に出場。決勝の仙台育英戦でも代打で打席に立ち、甲子園球場を揺るがす大歓声を浴びながら全国制覇の瞬間をグラウンドで迎えました。父・和博氏がスタンドで見守り、目頭を押さえたシーンは日本中に感動を与えました。
その一方で、ネット上で絶えず議論を呼んだのが清原勝児留年真相です。勝児は高校2年時に留年（原級留置）を経験しています。一部のSNSやゴシップメディアでは「素行不良」や「特権意識による学業放棄」といった心ない憶測が飛び交いましたが、実際の事情は慶応義塾高校の極めて厳格な教育システムに起因しています。関係者への取材によると、慶応高は学業成績（評定）が基準に1科目でも満たない場合、どんな主力選手であっても例外なく留年となります。全国トップクラスの練習量と遠征をこなしながら、一般入試を突破した秀才たちと同じ定期試験で基準点をクリアすることは並大抵ではありません。
さらに高野連の規定により、高校野球の公式戦に出場できるのは「通算3年間（6学期）」と定められています。留年した勝児は、高校4年目となった2024年の春・夏大会には規定により公式戦に出場できませんでした。それでも勝児は腐ることなく、裏方としてチームメイトを全力でサポート。この苦境を耐え抜いた精神的成熟が、現在の清原勝児慶応大学での粘り強いバッティングへと直結しています。
