日本語の語源と使われ方の変遷を追うと、両者の本質的な違いが鮮明に浮かび上がります。
「イケメン」という語は、1990年代末に雑誌メディアなどを通じて広まった「イケてるメンズ」あるいは「良い面（ツラ）」を語源とする俗語です。対象は原則として男性限定であり、鼻筋が通っている、輪郭がシャープである、二重まぶたで目元が涼やかであるといった、先天的な顔立ちやスタイルの良さを指す客観的な鑑賞用語として機能してきました。
一方の「かっこいい」は、「格好（かっこう）が良い」という形容詞が音変化した伝統的な日本語です。身体の姿勢や身なりが整っている状態のみならず、潔い態度、他者への配慮、あるいは女性の自立した姿やプロフェッショナルな演奏・作品に対しても幅広く使われます。つまり、「イケメン」がパーツの美しさを切り取る静止画的な評価であるのに対し、「かっこいい」は文脈や躍動感を捉える動画的な評価であると言えます。
