今や芸能界を代表するおしどり夫婦となった二人の出会いは、2008年1月期に放送された連続ドラマ『貧乏男子 ボンビーメン』（日本テレビ系）での共演でした。主演を務めた小栗旬と、ヒロイン役の山田優は、ハードな撮影現場を通じて互いのプロ意識と人柄に深く共鳴し、ドラマ終了後の2008年3月14日に正式な交際へと発展しました。
二人の生年月日は、小栗旬が1982年12月26日生まれ、山田優が1984年7月5日生まれ。年齢差は約1歳半（小栗が1学年上）と極めて近く、対等な目線で本音をぶつけ合える友人関係からスタートした点も、長期的な絆の基盤となっています。
約4年間の交際期間中には、多忙ゆえのすれ違いやすら浮気報道といった幾重のハードルが存在したものの、山田の包容力と揺るぎない覚悟によって乗り越え、交際記念日である2012年3月14日のホワイトデーに婚姻届を提出しました。
そして2013年1月、アメリカ・ハワイ州のラナイ島にある高級リゾートホテルにて盛大な結婚式を挙行。親族だけでなく、親交の深い俳優仲間や関係者など100名近くを招待したこのハワイ挙式は、映画のワンシーンのような壮麗さとともに、二人が生涯を共にする決意を公に示した象徴的なセレモニーとして今も語り継がれています。
