結論から整理すると、「お手すきの際に」を目上の人や取引先に使うのは避けるのがビジネスマナーの鉄則とされています。丁寧な接頭辞「お」が付いているため敬語表現として成立しているように見えますが、問題は「手すき」という言葉が持つ本来の意味にあります。
辞書的な定義において、「手すき（手隙）」とは「仕事が一段落して手が空いていること」「暇な時間」を指します。つまり「お手すきの際に」を直訳すると、「あなたが暇になった時に」「手が空いて何もすることがない時に」という意味合いを帯びてしまうのです。
常に複数のプロジェクトを抱え、優先順位を判断しながら動いている上司や経営幹部に対して「暇な時に見てください」と伝えることは、皮肉や無礼と受け取られかねません。文化庁の「敬語の指針」や現代のビジネスマナー規範に照らし合わせても、相手の稼働状況を「暇」と決めつける表現は敬意に欠けると判断されます。
さらに見過ごせないのが、「優先順位の放棄」という側面です。部下から「お手すきの際に」と渡された案件は、上司からすれば「緊急性も重要度も低いタスク」と解釈されます。その結果、確認が大幅に遅れ、後から「実は今日中が必要でした」と催促して関係に亀裂が入る事例が頻発しています。
