坂口健太郎さんの歴代恋愛史において、唯一公然の事実として長期にわたり報じられたのが高畑充希さんとの交際です。二人は2016年放送のドラマ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』（フジテレビ系）およびNHK連続テレビ小説『とと姉ちゃん』で立て続けに共演したことをきっかけに急接近しました。
週刊誌の追跡取材によると、マスコミの目を避けるために同じタワーマンションの別々の部屋に住む「マンション内同棲」を選択し、約4年間にわたり交際を継続。2018年や2019年には互いの自宅を行き来する姿や、近隣飲食店での目撃情報が相次ぎ、一時は「結婚秒読み」とまで報じられました。
しかし、2026年の秋頃に破局を迎えたことが複数の有力メディアによって報じられました。取材データから浮かび上がる破局の決定的な理由は、双方のキャリアアップに伴う「多忙によるすれ違い」と「将来への方向性の違い」です。30代を目前にして仕事の幅を広げていた二人は、次第に私生活で共有できる時間が減少し、互いに話し合いを重ねた末に前向きな別れを選択したと伝えられています。
