シキの海賊人生における最大の原点とも言えるのが、38年以上前に存在した伝説の悪名高き集団「ロックス海賊団」への所属です。この船には若き日の白ひげ、カイドウ、ビッグ・マム（シャーロット・リンリン）、キャプテン・ジョンら、後の四皇や伝説級の猛者が集結していました。
38年前に発生した「ゴッドバレー事件」においてロックス海賊団が壊滅した後、シキは自らの勢力を瞬く間に拡大し、数十隻に及ぶ大艦隊を組織します。そして巻き起こったのが、歴史に刻まれる「エッド・ウォの海戦」でした。
シキは大艦隊を率いてロジャー海賊団を包囲し、古代兵器の行方を知るロジャーに対して「自らの右腕となり世界を支配しよう」と持ちかけます。交渉が決裂して激突した際、突如発生した猛烈な嵐によってシキの艦隊は大半が沈没。さらにシキ自身も頭部に舵輪が深く突き刺さる重傷を負い、ロジャーの逃亡を許すこととなりました。この痛烈な敗北と奇縁こそが、シキにとってロジャーを生涯唯一無二のライバルと認めさせる契機となったのです。
