坂口健太郎の恋愛史を語る上で外せないのが、女優・高畑充希との関係です。2人は2016年のフジテレビ系ドラマ『いつかこの恋を思い出してきっと泣いてしまう』およびNHK連続テレビ小説『とと姉ちゃん』で立て続けに共演したことを契機に急接近しました。
2016年末に熱愛が報じられて以降、マスコミの追跡を避けるために「同じタワーマンションの別々の部屋に住む」というスタイルを選択。互いの部屋を行き来しながら順調に愛を育み、一時は「年内結婚か」とスポーツ紙や週刊誌で盛んに書き立てられました。
しかし、2020年の秋頃、2人は約4年間にわたる交際に終止符を打ちます。関係者の証言や当時の報道資料によると、破局に至った決定的な理由は以下の3点に集約されます。
- 30代を目前にした仕事観と優先順位：双方が主演級俳優としてオファーが絶えない中、坂口健太郎は海外展開や舞台挑戦など役者としての幅を広げる重要な局面を迎えていた。
- 将来設計（結婚）に対するタイミングの不一致：30代での人生設計を見据える中で、互いに「今は仕事に没頭したい」という意識が強まり、すれ違いが生じた。
- マンション内同棲によるプライベート境界線の曖昧さ：近すぎる距離感がかえって互いの自立した時間を奪い、将来を冷静に見つめ直すきっかけとなった。
双方は感情的な対立ではなく、役者として互いを高め合ってきたからこそ「それぞれの道を歩む」という前向きな結論を下したと伝えられています。なお、高畑充希は後に俳優・岡田将生との結婚を発表しましたが、この際も坂口健太郎との過去の誠実な交際姿勢が改めて評価されるなど、後腐れのない円満な別れであったことが浮き彫りとなっています。
