「商売の自由」を盾に自己正当化を図る転売ヤーですが、その活動領域はすでに明確な違法行為の領域へ踏み込んでいます。警察当局や関係省庁による摘発も強化されており、転売ヤーの法律違反による逮捕事例は後を絶ちません。
第一の法的包囲網が、2019年に施行された「チケット不正転売禁止法」です。興行主の同意のない有償譲渡が禁止されている特定興行入場券（ライブやスポーツ観戦チケット）を反復継続して定価以上で転売した場合、「1年以下の懲役もしくは100万円以下の罰金、またはその両方」が科されます。実際に人気アイドルのコンサートチケットを転売目的で多重購入した人物が書類送検・実刑判決を受ける事例が相次いでいます。
第二に、中古品流通を縛る「古物営業法」の存在です。営利目的で中古品を継続売買する場合、都道府県公安委員会（警察署経由）から古物商許可を取得する法的義務があります。ここで重要な盲点は、「未開封の新品」であっても、一度でも消費者の手に渡った商品は法律上「古物」とみなされる点です。許可を受けずに転売を繰り返した場合、「3年以下の懲役または100万円以下の罰金」という重い刑事罰の対象となります。
さらに見過ごせないのが、転売ヤーの確定申告と脱税に対する国税当局の厳しい監視の目です。副業であっても年間所得（売上から経費を引いた利益）が20万円を超える場合、確定申告を行う法定義務があります。国税庁は電子商取引（ネット通販・オークション・フリマアプリ）の監視を最重点項目の一つに位置づけており、無申告者に対しては最大40%の重加算税や延滞税が容赦なく追徴されます。近年では、数百万円単位の利益を隠していた個人転売者が税務調査によって一挙に破滅へ追い込まれる事案が頻出しています。
