平慶翔の歩みを語る上で欠かせないのが、10代で経験した芸能活動と、その後の大胆な方向転換です。
兵庫県出身の彼は、姉の平愛梨が芸能界で道を切り拓く姿を追うように上京。2004年に放送されたTBS系ドラマ『3年B組金八先生』第7シリーズに生徒・園上征幸役としてレギュラー出演を果たしました。当時の学園ドラマ特有のリアルな人間模様を演じ切り、端正なルックスとともに若手俳優としての将来を嘱望されていました。
しかし、高校卒業を目前にして「社会の構造そのものを変える仕事に就きたい」という強い問題意識から芸能界をスパッと引退。学歴としては国士舘大学政経学部へ進学し、政治学や経済学の理論を体系的に修めました。華やかな脚光を浴びた後に、地道な学問と実社会の仕組み作りに身を投じた決断は、同世代の若者と比較しても極めて自律的な選択だったと言えます。