二人の本格的な交友が幕を開けたのは、2009年10月期に日本テレビ系で放送された土曜ドラマ『サムライ・ハイスクール』での共演でした。当時19歳で主演を務めた三浦春馬さんと、ヘタレな同級生役を好演した当時23歳の城田優さん。年齢差は4歳ありながらも、現場での二人は瞬く間に意気投合しました。
制作スタッフの回想録や当時のインタビューによると、撮影現場での待ち時間、二人は単なる世間話にとどまらず、「将来どんな役者になりたいか」「日本のミュージカルをどう変えていきたいか」といったエンターテインメントへの情熱を夜遅くまで熱狂的に語り合っていたといいます。三浦春馬さんと城田優さんの関係は、若手俳優同士の単なる仲良しグループの枠を越え、お互いの芸事に刺激を与え合うプロフェッショナルなリスペクトが根底にありました。
城田優さんのデビュー20周年記念写真集に収められた対談企画でも、三浦さんは城田さんを「優くんの歌声や舞台での存在感にはいつも圧倒されるし、僕の大きな刺激」と語り、城田さんもまた「春馬のストイックさと純粋さは、自分に足りないものを思い出させてくれる」と答えていました。プライベートでも自宅を行き来し、鍋を囲みながら歌を合わせるなど、二人の親友エピソードはファンの間でも広く知られることとなったのです。