年末の挨拶で多くの人が頭を悩ませるのが、このフレーズを口にする「タイミング」です。早すぎても季節外れになり、遅すぎると不自然になってしまいます。よいお年をお迎えくださいを使う時期と真相を紐解くと、明確なタイムラインが存在します。
最適な時期は、12月中旬（12月15日前後）から仕事納め（12月28日前後）の期間です。この期間に「年内最後の対面」あるいは「年内最後の連絡」となるタイミングで切り出すのが最も自然です。12月上旬では「まだ年内に会う機会があるのではないか」と相手に余計な気遣いをさせてしまいます。
注意したいのは、12月31日（大晦日）当日の使い方です。大晦日にはすでに正月の準備が完了している家庭が多く、これから「迎える」という表現は時期を逸しています。大晦日に挨拶を交わす機会がある場合は、「来年もどうぞよろしくお願いいたします」や「どうぞ暖かくして穏やかな年越しをお過ごしください」と言い換えるのが日本語として正確です。
オフィス現場でよく聞かれるネットの反応に見る年末挨拶の疑問として、「次に会う予定があるか分からない場合はどうすべきか」という声があります。この場合は「少し早いですが、年内にお会いできる機会が限られておりますので」という前置きクッション言葉を挟むことで、違和感なく感謝を伝えることができます。
