あいぽんの活動史は、数々のトラブルや炎上騒動と隣り合わせでした。なかでもネット上で大きな議論を呼んだのが、女性視聴者との距離感やDM（ダイレクトメッセージ）のやり取りをめぐるトラブルです。オフ会やプライベートな交流をきっかけに個人的な関係を持とうとしたとされる疑惑が浮上し、相手側からの告発によってネット掲示板が激しく炎上した過去があります。
また、配信中に感情を爆発させて視聴者に暴言を吐いてしまう場面や、生活態度に対するアドバイスを送ったリスナーを即座にブロックする姿勢などが批判の対象となりました。支援者への感謝が不足していると受け取られた金銭的なやり取りなど、人間関係の不器用さが露呈するたびに激しいバッシングを招いてきたのが過去の騒動の真相です。自らの弱点や感情を隠しきれない性格が、トラブルの火種となってきた歴史があります。
