島田紳助氏の居住地をめぐっては「ハワイへ完全移住した」という噂が根強く存在しますが、実態は日本と海外を自由に行き来する多拠点生活です。
ハワイには高級コンドミニアムを所有しており、日本の冬の時期を中心に長期滞在してゴルフやサーフィンを楽しむ生活を送ってきました。温暖な気候とプライバシーが保たれる環境は、心身のリフレッシュに最適な拠点となっています。
一方、現役時代から強い愛着を寄せていた沖縄・宮古島にも深く関わってきました。かつて自身がプロデュースを手がけた喫茶店・カフェ「BAR'S(バース)」は、観光名所として多くのファンに親しまれました。現在は大阪の本拠地を軸にしつつ、ハワイや沖縄を行き来し、釣破やツーリング、仲間との語らいなど、時間に縛られない贅沢な日常を過ごしています。