診断書を手に入れた後、どのタイミングで誰に提出するべきかは休職を成功させるための決定打となります。大手企業の人事担当者や労働組合の相談員への取材によると、最もトラブルになりにくいのは「直属の上司へメール等で面談依頼を入れた上で、診断書の写し（原本は人事部提出）を提示する」という流れです。
ネット上の掲示板やSNSでは「上司に会うのが怖くて郵送で送りつけた」という体験談も見られますが、体調が極度に悪化している場合は、無理に対面する必要はありません。人事部宛に診断書の原本を簡易書留で郵送し、メールで「医師より休養を要する旨の診断を受けましたので原本を送付いたします」と一報を入れる手法が、実務上極めて安全な自衛策として機能しています。
現場の休職経験者による手記や体験談からは、以下のような教訓が浮かび上がっています。
「限界まで我慢して倒れてからでは、復職まで何倍もの時間がかかってしまう。『まだ頑張れるかもしれない』と感じる段階こそが、診断書を提出して休職へ踏み切るべき本当のタイミングだった」（30代・IT企業勤務・適応障害経験者の手記より）
