大阪駅・梅田エリアのホテル予約において、旅行者が最も陥りやすい失敗が「梅田地下街（通称：梅田ダンジョン）の複雑さ」です。
地図アプリ上では「徒歩3分」と表示されていても、巨大な地下通路と幾重にも重なる改札口によって、実際には15分以上迷い続けるケースが後を絶ちません。特に大型スーツケースを抱えている場合、階段のみの出入口に阻まれて大きなタイムロスを被ることがあります。大阪駅直結ホテルを選ぶ際は、「JR大阪駅のどの改札（中央口・桜橋口・うめきた地下口）から直結しているか」を事前に確認することが決定的な失敗回避法です。
また、急な出張や終電逃しで需要が高まる大阪駅周辺ホテル当日予約では、チェックイン時刻の規定に注意が必要です。梅田周辺の大阪駅周辺ビジネスホテルは深夜帯のフロント無人化やスマートチェックイン化が進んでおり、事前連絡なしの深夜到着は予約取り消し扱いになるリスクがあります。当日予約を行う際は、到着予定時刻を正確に入力し、オンライン決済を完了させておくのが鉄則です。
