ファンの記憶に最も強く刻まれているのが、1997年に放送されたTBS系ドラマ『いちばん大切なひと』でのW主演です。幼馴染同士が次第にお互いを異性として意識し、すれ違いながらも惹かれ合っていく切ないラブストーリーは、当時の若者を中心に絶大な支持を集めました。
画面越しにも伝わる二人の自然体な空気感や抜群の相性から、放送当時は「プライベートでも本当に交際しているのではないか」と熱愛の真相を追うメディアが続出。一部では将来的な結婚の噂まで囁かれるほどの熱狂ぶりを見せました。
しかし、取材班の追跡や関係者の証言を総合すると、二人が恋人同士として交際した事実は確認されていません。ドラマの現場でも二人は照れくさそうに笑い合いながら撮影に臨んでおり、観月さんは後年のインタビューでも「慎吾くんとは気心が知れすぎていて、ラブシーンを演じるのが本当に気恥ずかしかった」と振り返っています。
恋愛感情という枠組みを遥かに飛び越え、家族や兄弟に近い絶対的な安心感を持っていたからこそ、あのような胸を打つ演技が生まれたと言えます。
