ファンを驚愕させたのが、プリズンブレイクにおけるセオドアの息子の存在です。刑務所を出所したセオドアは、マイケルの右腕として活動していた青年「ホイップ」ことデビッド・マーティンが、かつての情事によって生まれた実の息子であることを知らされます。血の繋がりを知った二人は急速に絆を深め、セオドアは生まれて初めて「父親としての愛情」を注ぎ始めました。
しかし、残酷な運命が二人を引き裂きます。黒幕ポセイドン一味との最終決戦において、暴走した敵の凶弾に倒れたホイップは、セオドアの腕の中で絶命。激情に駆られたセオドアは敵の首をへし折り復讐を果たしますが、駆けつけた警察によって再び逮捕されてしまいます。
気になるプリズンブレイクでのティーバッグの生死と最後ですが、彼は生存しており、再びフォックスリバー刑務所へと収監されました。そして物語のラスト、同じく逮捕され同房に送り込まれてきた黒幕ジェイコブ（ポセイドン）に対し、亡き息子の復讐を遂げるべく闇の中から襲いかかるシーンで幕を閉じます。因果応報の檻の中へと戻りながらも、悪党としての圧倒的な存在感を放ち続ける結末となりました。
