前澤氏のロマンス史を語る上で欠かせないのが、モデルの紗栄子や女優の剛力彩芽との開かれた交際だ。紗栄子との交際当時、彼女の連れ子を含めた家族ぐるみの付き合いが話題を呼び、プライベートジェットでの移動やアートシーンへの同伴など、スケールの大きなデートが連日メディアを賑わせた。
さらに女優の剛力彩芽との交際では、SNSを通じたオープンなやり取りが空前の注目を集めた。彼女が女優としてのキャリアと前澤氏とのパートナーシップの間で葛藤したエピソードや、度重なる破局と復縁のニュースは、まるで芸能・エンタメドキュメンタリーのように人々の関心を惹きつけ続けた。二人が共有した時間は短くなかったが、最終的に「一緒に宇宙へ行く」という彼の過酷な夢に同行するかどうかという価値観の違いが、別々の道を歩む決定打となったと言われている。
