検索窓に「ダサい」と表示される大きな要因は、1990年代から2000年代初頭の爆発的ブームの記憶と、一部の極端な着用例に起因しています。かつてウエストゴムのブランドロゴを過剰に見せるスタイルが流行したことで、「若気の至り」「過去のトレンド」という固定観念を抱いた層が一定数存在します。
また、ディフュージョンライン（廉価版）の過度な流通や並行輸入品市場における偽物の氾濫が、一時期ブランドイメージの希薄化を招いたことも事実です。量販店のワゴンセールなどで見かけた記憶から「安価な量産品」と誤認してしまうケースが、ネガティブな噂の背景にあります。
しかし、近年のカルバン・クラインは「クワイエット・ラグジュアリー（控えめな贅沢）」や90年代ミニマリズムの世界的再評価を背景に、大胆なリブランディングを実施しました。世界トップクラスのアイコンを起用したグローバルキャンペーンや、無駄を削ぎ落としたモダンなカッティングが話題を呼び、20代から40代以上の洗練された男性が選ぶエッセンシャルブランドへと完全に復権を果たしています。
