結婚発表以降、ファンの間では「だいすけお兄さんに子どもは生まれたのか」「男の子か女の子か」という関心も寄せられてきました。
横山氏はバラエティ番組や育児関連のイベントにおいて、子どもたちへの接し方や親世代の悩みに共感する発言を度々行っており、温かな家庭を築いていることがうかがえます。ただし、子どもの誕生時期や性別、人数などの詳細についても、妻の素顔と同様に公には詳細を明かしていません。
また、結婚式の写真についても公式SNSやメディアには一切公開されていません。身内のみで執り行われたプライベートな挙式であり、商業的な露出を避け、一般人である家族をインターネットの詮索や過度な注目から守り抜くという確固たるポリシーが見て取れます。