華々しい活躍の一方で、松平健の私生活にはいくつかの大きな転機がありました。
1990年、元宝塚歌劇団トップスターの大地真央と結婚。大物カップルの誕生として世間の大注目を集めましたが、お互いに多忙を極める生活が続くなかで価値観のすれ違いが生じ、2003年に円満離婚を発表しました。離婚後も互いの舞台を観劇するなど、表現者としてリスペクトし合う関係が続いています。
その後、2005年に元女優の松本友里さんと再婚し、翌2006年には待望の長男が誕生。しかし2010年、妻が急逝するという深い悲劇に見舞われます。
深い失意のなかで男手一つで幼い息子を育てる日々が続きましたが、2015年に一般女性（篠田涼子さん）と再婚。現在の妻は松平健の多忙な芸能活動を陰で献身的に支え、家庭内に温かな安らぎをもたらす存在となっています。
