2008年4月に誕生した長男「りおん」君は、2026年で18歳（新成人）を迎えました。幼少期には母子でメディアに登場することもありましたが、思春期以降は本人のプライバシーを厳格に守る方針へとシフトしています。
特筆すべきは、益若が実践してきた「親子の心理的バウンダリー（境界線）」を明確にする子育て哲学です。母子家庭においてしばしば問題視される「母息子の過度な密着」や「感情の共依存」を強く警戒し、彼女は早い段階から息子に自立を促してきました。実際に、息子が中学生の段階で全寮制の学校への進学や海外留学を選択させたことは、大きな話題を呼びました。
自著やメディア出演時にも「親は子どもの人生の所有者ではなく、一人の人間としての旅立ちをサポートする伴走者に過ぎない」と語っており、過保護や干渉を排した教育的アプローチは、家族社会学の観点からも非常に健全な親子関係の実践例として高く評価されています。
