彼の一躍ブレイクを決定づけたのは、日本テレビ系の人気番組『有吉反省会』への出演だった。桑田真澄の息子という巨大な看板を背負いながらも、浮世離れした美意識と人間味あふれるトークで有吉弘行をはじめとする共演者を圧倒。番組放送直後からTVerなどの見逃し配信でも爆発的な再生数を記録し、一気に全国区の有名人へと躍進を遂げた。
バラエティ番組における彼の強みは、いじられ役を進んで受け入れつつも、自身の美学を決してブレさせない芯の強さだ。読売ジャイアンツのレジェンドを父に持ちながら、スポーツとは異なる「美」の世界で己の城を築き上げた彼の姿は、二世タレントの既成概念を心地よいほどに覆していった。