荷造りにおいて最も頭を悩ませるのが1月の沖縄服装と持ち物の選定です。那覇空港に降り立った旅行者の服装を見ると、真冬の厚手ダウンを着込んだまま汗をにじませる人と、薄手の半袖Tシャツ1枚で震えている人が混在しており、この時期特有の寒暖差を象徴しています。
現地取材班が定点観測した結果、1月の最適な基本コーディネートは「脱ぎ着が容易なレイヤード（重ね着）スタイル」です。
- インナー・ベースレイヤー：日中の気温上昇時や冷暖房の効いた屋内を考慮し、長袖カットソーや薄手のシャツが最適。ヒートテックなどの発熱インナーは、歩行時や車内で暑くなりすぎる場合があるため注意が必要。
- ミドルレイヤー：カーディガン、スウェットパーカー、薄手のニットなど、体温調節がしやすい前開きタイプのアイテム。
- アウター（最重要）：防風性能を備えたマウンテンパーカーやウィンドブレーカーが必須。中綿入りのライトダウンも重宝しますが、厚手のロングウールコートは現地で確実に浮いてしまい、かさばる荷物になります。
- ボトムス・足元：風を通しにくいデニムやチノパンが基本。ショートパンツやサンダルは沿岸部の風で冷えるため不向きです。歩きやすいスニーカーが推奨されます。
また、持参すべき必須アイテムとして、首元を冷たい風から守るストールや大判マフラー、突然のにわか雨に備える折りたたみ傘、そして曇天でも本土の夏場に近い紫外線が降り注いでいるため日焼け止めとサングラスが挙げられます。ホエールウォッチングや岬巡りを計画している場合は、ニット帽や手袋があると長時間の屋外待機でも快適に過ごせます。
