九十九島パールシーリゾートから出航するメインの大型遊覧船は、優雅な貴婦人を思わせる白い船体の九十九島遊覧船パールクィーンと、海賊ハットをモチーフにしたユニークな外観の海賊遊覧船みらいの2隻です。いずれも所要時間は約50分で、九十九島南部の美しい島々を縫うように巡る航路を進みますが、そのコンセプトと設備には明確な差別化が図られています。
公式発表資料および船艇スペックによると、パールクィーンはバリアフリー構造を重視しており、車椅子対応のエレベーターやフラットな船内動線が完備されています。船内は木目を基調とした落ち着きのあるインテリアで統一され、ゆったりと景色を鑑賞したいシニア層や三世代旅行に最適です。一方のみらいは、日本初の電動推進海賊船として就航した環境配慮型シップであり、海賊船ならではの仕掛けや宝箱を模したフォトスポットが点在。子ども連れのファミリー層や、体験型のワクワク感を求める旅行者から熱狂的な支持を集めています。
さらに2026年6月には、ワンランク上のプライベート感を味わえるカタマランヨット(99TRITON)が本格稼働しており、大型遊覧船とは一線を画す少人数・低座席でのセーリング体験も選択肢に加わりました。