相手の急所や痛いところが見えてしまった時、それを言葉にして伝えるべきか否かは、成熟した人間関係を築く上での重大な分岐点となります。家族社会学や臨床心理学で重視される「心理的バウンダリー（境界線）」の観点から、図星を突くべき状況と絶対に控えるべき状況の判断基準を提示します。
【あえて直言しても良い条件】
・お互いに強固な信頼関係が構築されており、相手の成長や自立を本気で支援するコーチングやメンターの関係にある場合
・親友や配偶者が深刻な自己破壊的行動（依存症や重大な規律違反など）に陥っており、目を覚まさせるためにあえてショック療法が必要な場合
※この場合でも、指摘の後に「逃げ道」と「感情の受け皿」を用意することが不可欠です。
【絶対に避けるべき条件】
・職場の同僚、上司、部下など、利害関係と評価が絡む組織内の日常業務
・相手が極度のストレスや精神的疲労を抱えており、自己防衛のキャパシティが低下している時
・公衆の面前（他の社員やSNS上の第三者が見ている前）での指摘
急所を正確に見抜く眼力（洞察力）を持つことと、それを相手の胸に突き刺すこと（攻撃）は全く別物です。真のコミュニケーション巧者は、相手の図星を瞬時に見抜いた上で、あえてそこを直接突かず、相手自身が自発的に気付いて自尊心を保ちながら軌道修正できるよう、外堀から静かに言葉を紡ぎます。言葉の切れ味を理解しているからこそ、刃を鞘に収める知恵が求められるのです。
