二人の出会いは1990年代半ば、吉本興業やワタナベエンターテインメントをはじめとする大手プロダクションのタレントたちがメディアを賑わせていた黄金期に遡る。平成のヒットメーカーたちが手がける番組やファッション誌の撮影現場を通じて接点を持った二人は、互いの感性に強く惹かれ合い、密かに愛を育んでいった。
特に吉田栄作は、圧倒的な存在感でトレンディドラマの主演を次々と張り、歌手活動でも武道館公演を成功させるなど多忙を極めていた時期だ。一方の平子理沙もファッション界のアイコンとして君臨。超多忙なスケジュールの合間を縫って育まれた恋模様は、当時の週刊誌やワイドショーで連日大きく取り上げられ、若者たちの憧れの象徴となっていた。