芸能界屈指のモテ男として知られた志村さんですが、なかでも「本気で結婚を意識した」とされる代表的な女性が2人存在します。
1人目は、元アイドルグループ「フィーバー」のメンバーで、現在はボイストレーナーとして活躍する大滝裕子さんです。1980年代前半、志村さんが30代前半の頃に真剣交際へと発展しました。志村さんは大滝さんの実家へ挨拶に訪れ、親公認の仲として結婚秒読みと報じられましたが、お互いの若さやすれ違いから最終的には別々の道を歩むこととなりました。後にバラエティ番組で再会した際も、お互いへの深いリスペクトが感じられる清々しい関係性を披露し、大きな話題を呼びました。
そしてもう1人、ファンの間で最も有名なのがいしのようこさんとの関係です。『志村けんのだいじょうぶだぁ』で披露された息ぴったりの夫婦コント「ご存じ！じぇんとるまん」は国民的人気を博し、私生活でも1980年代後半から1990年代にかけて同棲生活を送っていました。芸能界きってのお似合いカップルとして入籍が確実視されていましたが、芸事に妥協を許さない志村さんと、自立した女優としての道を歩みたいいしのさんとの間で徐々に価値観のズレが生じ、約15年の交際に終止符が打たれました。
